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(19)中华 人民共和国 国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202111083655.6 (22)申请日 2021.09.14 (71)申请人 北京大学深圳研究生院 地址 518055 广东省深圳市南 山区西丽大 学城北大校区E301 申请人 深圳湾实验室坪 山生物医药研发转 化中心 (72)发明人 李子刚 尹丰 赵融通 (74)专利代理 机构 上海精晟知识产权代理有限 公司 3125 3 代理人 周琼 (51)Int.Cl. C07K 1/107(2006.01) A61K 38/07(2006.01) A61K 47/68(2017.01)A61P 35/00(2006.01) G01N 21/64(2006.01) (54)发明名称 利用炔丙基锍盐修饰蛋白质半胱氨酸位点 的方法及其应用 (57)摘要 本发明提供了一种利用炔丙基锍盐修饰蛋 白质半胱氨 酸位点的方法, 蛋白质与炔丙基锍盐 在PBS中混匀, pH值范围为7 ‑11, 在37℃水浴中反 应10‑12小时, 蛋白质与炔丙基锍盐的摩尔比范 围为1: 5‑1: 10; 蛋白质带有游离的半胱氨酸或有 暴露在蛋白表面的半胱氨酸; 炔丙基锍盐为3 ‑I、 3‑II或3‑III中的一种或几种, 结构式如下: 本发明还提出炔丙基型锍盐 在制备探测生物体内半胱氨酸的探针中的用途和炔丙基型锍盐在制备抗体 ‑药物偶联物中的用 途。 权利要求书2页 说明书10页 附图8页 CN 114133425 A 2022.03.04 CN 114133425 A 1.一种利用炔丙基锍盐修饰蛋白质半胱氨酸位点的方法, 其特征在于: 蛋白质与炔丙 基锍盐在PBS中混匀, pH值范围为7 ‑11, 在37℃水浴中反应10 ‑12小时, 蛋白质与炔丙基锍盐 的摩尔比范围为1: 5 ‑1: 10; 所述蛋白质带有游离的半胱氨酸或有暴露在蛋白表面的半胱氨酸; 所述炔丙基锍盐为3 ‑I、 3‑II或3‑III中的一种或几种, 结构式分别如下: 2.根据权利要求1所述的方法, 其特征在于: pH值为7.4, 在37℃水浴中反应12小时, 蛋 白质与炔丙基锍盐的摩尔比范围为1: 10 。 3.根据权利要求1所述的方法, 其特 征在于所述蛋白质在蛋白C端连缀了AblN31C结构域。 4.根据权利要求1所述的方法, 其特 征在于所述蛋白质具有P DZ结构域。 5.炔丙基锍盐在制备探测生物体 内半胱氨酸的探针中的用途, 其特征在于所述炔丙基 锍盐为3‑II, 蛋白质与炔丙基锍盐3 ‑II在PBS中混匀, pH值范 围为7‑11, 在37℃水浴中反应 10‑12小时, 蛋白质与炔丙基锍盐的摩尔比范围为1: 5 ‑1: 10, 反应后利用免疫荧光方法进行 细胞膜成像。 6.根据权利要求5所述的用途, 其特征在于pH值为7.4, 在37℃水浴中反应12小时后超 滤, 再进行细胞染色。权 利 要 求 书 1/2 页 2 CN 114133425 A 27.炔丙基锍盐在制备抗体 ‑药物偶联物中的用途, 其特征在于所述炔丙基锍盐为3 ‑ III, 炔丙基锍盐3 ‑III与蛋白质反应, 蛋白质与炔丙基锍盐3 ‑III的摩尔比为1: 10, 在PBS溶 液中混匀, pH值为7.4, 在37℃水浴中反应10小时, 反应后通过分子筛在快速蛋白质液相色 谱上纯化。 8.根据权利 要求7所述的用途, 其特征在于, 炔丙基锍盐3 ‑III的制备步骤如下: 选择一 甲基澳瑞他汀E作为细胞毒药, 先将一甲基澳瑞他汀E的非活性末端进行修饰, 形成硫醚结 构, 再将硫醚结构烷基化。权 利 要 求 书 2/2 页 3 CN 114133425 A 3
专利 利用炔丙基锍盐修饰蛋白质半胱氨酸位点的方法及其应用
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