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(19)中华 人民共和国 国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202111167858.3 (22)申请日 2021.09.2 9 (71)申请人 大连理工大 学 地址 116024 辽宁省大连市甘井 子区凌工 路2号 (72)发明人 彭孝军 熊涛 陈颖超 樊江莉 (74)专利代理 机构 大连格智知识产权代理有限 公司 21238 代理人 刘晓琴 (51)Int.Cl. C07D 421/14(2006.01) C09K 11/06(2006.01) C09B 21/00(2006.01) A61K 41/00(2020.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 一类基于苯并吩噻嗪二聚体的荧光导向型 超氧增强光敏剂染料、 其制备方法及应用 (57)摘要 本发明公开了一类基于苯并吩噻嗪二聚体 的荧光导向型超 氧增强光敏剂染料、 其制备方法 及应用, 采用二聚体聚集淬灭方式构建一种能够 实现局部区域的荧光导向的光疗, 改染料的应用 包括用于辨别肿瘤/正常组织和作为光纤导入治 疗中的荧光指示器, 和/或用于超氧增强型光敏 剂, 和/或用于制备低光剂量的光动力治疗药物, 和/或用于制备I型和II型组合的光动力治疗药 物。 权利要求书2页 说明书7页 附图7页 CN 114014852 A 2022.02.08 CN 114014852 A 1.一类基于苯并吩噻嗪二聚体的荧光导向型超氧增强光敏剂染料, 其特征在于, 其通 式结构如式I所示: 式I中 A1、 A2分别选自O、 S、 Se、 Te原子中的至少一种; X选自F、 Cl、 Br、 I原子中的至少一种; n为选自1‑9的整数; R1、 R2、 R3、 R4各自独立选自 中的至少一 种; R5选自‑S‑S‑、‑Se‑Se‑、 基团中的一种。 2.根据权利要求1所述的染料的制备 方法, 其特 征在于, 该 方法包括如下步骤: S1.1‑萘胺与结构 溶解于第一有机溶剂, 搅拌下加入第一弱碱, 回流下反应 一段时间, 得到第一中间体。 S2.第一中间体与结构 溶解于第一混合有机溶剂, 加入第一氧化剂, 搅拌反 应一段时间后, 向其中加入第一强酸, 搅拌一段时间后得到第二中间体。 S3.第二中间体与结构 溶解于第二混合溶剂, 在惰性气体保护下, 向其中 依次加入第一催化剂和第一还原剂, 常温反应一段时间后得到第三中间体。 S4.第三中间体与第四中间体溶解于第三混合溶剂, 在惰性气体保护下, 向其中依次加 入第二催化剂和 第二还原剂, 常温反应一段时间后得到该类基于苯并吩噻嗪二聚体的荧光 导向型超氧增强光敏剂。 3.根据权利要求1所述的方法, 其特征在于, 所述步骤S1中的第一有机溶剂选自乙腈、 丙酮、 四氢呋喃、 乙酸酐、 D MF中的至少一种; 步骤S1 中的第一弱碱选自碳酸钠、 碳酸钾、 碳酸 氢钠、 碳酸铯、 醋酸钠、 醋酸钾中的至少一种。 4.根据权利要求1所述的方法, 其特征在于, 所述步骤S2中的第一混合有机溶剂选自 水、 甲醇、 乙醇、 DMSO和乙腈中的至少两种组成的混合液。 5.根据权利要求1所述的方法, 其特征在于, 所述步骤S2中的第一氧化剂选自重铬酸 钾、 高锰酸钾、 高氯酸钾、 超氧化钾中的至少一种; 步骤S2 中的第一强酸选自盐酸、 硫酸、 硝权 利 要 求 书 1/2 页 2 CN 114014852 A 2酸中的至少一种。 6.根据权利要求1所述的方法, 其特征在于, 所述步骤S3中的第 二混合溶剂以及步骤S4 中的第三混合溶剂分别独立选自DMF、 水、 氯仿、 甲醇和乙醇的至少两种或者单独使用DMF。 7.根据权利要求1所述的方法, 其特征在于, 所述步骤S3中的第 一催化剂以及步骤S4中 的第二催化剂分别独立选自氯化铜、 硫酸铜、 五水硫酸铜、 氧化铜、 氧化 亚铜中的至少一种。 8.根据权利要求1所述的方法, 其特征在于, 所述步骤S3中的第 一还原剂以及步骤S4中 的第二还原剂分别独立选自抗坏血酸、 抗坏血酸钠、 亚硫酸氢钠、 硫代硫酸钠中的至少一 种。 9.如权利要求1所述的一类苯并吩噻嗪二 聚体的荧光导向型超氧增强光敏剂 染料的应 用。 10.根据权利要求9所述的应用, 其特征在于: 所述应用包括用于辨别肿瘤/正常组织和 作为光纤导入治疗中的荧光指示器, 和/或用于超氧增强型光敏剂, 和/或用于制备低光剂 量的光动力治疗药物, 和/或用于制备I型和I I型组合的光动力治疗药物。权 利 要 求 书 2/2 页 3 CN 114014852 A 3
专利 一类基于苯并吩噻嗪二聚体的荧光导向型超氧增强光敏剂染料、其制备方法及应用
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